在雨季，律师樱木贤二（安倍宏饰）正在前往龙山高中的路上。他碰巧遇到了与流氓打架的矢岛洋介（山下俊夫饰演）和撕毁她不及格试卷的水野直美（长泽康美饰演）。这两个人都是龙山高中的三年级学生。
这部电影是根据真实事件改编的。1933年，土匪约翰·迪林格（约翰尼·德普饰演）和他的同伙约翰·汉密尔顿（杰森·克拉克饰演）试图持械抢劫，并成功地从印第安纳州监狱救出了帮派成员，其中包括“漂亮男孩”弗洛伊德（钱宁·塔图姆饰演）和“娃娃脸”纳尔逊（斯蒂芬·格雷厄姆饰演），躲在腐败警官马丁（约翰·迈克尔·博尔格饰演）的农舍里。马丁说服迪林格躲在芝加哥，寻求黑帮的保护。在一系列银行抢劫案中，迪林格爱上了芝加哥女雇员比莉·弗雷凯特（玛丽恩·歌迪亚饰演）。与此同时，联邦调查局特工Mauven Purvis（克里斯蒂安·贝尔饰）在其上司胡佛局长（比利·克鲁杜普饰）的提拔下，发誓要在美国第一次“打击犯罪战争”中逮捕迪林格。在行动中，随着迪林格的失败，联邦调查局变得更加强大
Anais Ning（Maria de Medeiros饰演）是银行家Hugo（Richard E.Grant饰演）的妻子，是劳伦斯剧本中优雅但痴迷的D H。在丈夫的介绍下，阿纳斯遇到了颓废、长相粗鲁的小说家亨利·米勒（弗雷德·沃德饰演）。
