景太郎的外婆经营着一家名叫“雏田庄”的旅馆，这就是景太郎此次投奔的目的地，但是他不知道，此时的雏田庄已经成为了女生专用的宿舍，而他的第一次光临，就撞见了一丝不挂的住宿生成奈川奈留（堀江由衣 配音），从而引出了一个有笑有泪的爱情故事。 在莫名其妙的状况下，景太郎成为了雏田庄的主人，而他所要面对的，是数十个“如狼似虎”的年轻女性。在应付她们的同时，景太郎还要保证自己“东大学生”的伪装不被拆穿，景太郎觉得，他和那个在东大等他的女孩之间的距离似乎越来越远了……
第一次”是“无论多少次”。故事的舞台是私立梅学院，这是一所在农村享有盛誉的女子高中。明天穿上这所学校的水手服是这条道路的“梦想”。女孩“梦想”的高中水手服生活“终于开始了。广阔郁郁葱葱的乡村风光。慢慢流逝的青春。
