旋风管家第四季作品讲述的是原本在公立高中念书的绫崎飒，因为自己的“极品”父母十分懒惰且不负责任，因此自己每天都要打工养家。而就在高一的圣诞节，他发现父母欠了一亿五千六百八十万四千日圆的债务，而把自己卖给黑社会还债。
这一次，主演这部电影的志田未来第一个挑战爱情故事，扮演主角金泽金美，他仍然需要微笑面对痛苦的现实。《哭泣的皮耶罗的婚礼》将于2016年9月24日在东京新宿等地小规模上映
有一天，一个困惑的年轻人Sakayama Takumi（Nayama Aung-hye配音），一个因伤无法实现棒球梦想的棒球运动员Tanazaki（Hosiya Kazuo配音），还有一个叫Sato Ieyasu（Tian Yumiya配音）的拉拉队队员Shun，他们四个人都被老师指定组成一个“区域交流会”，在那里他们将表演一部音乐剧。但班上大多数学生对此没有兴趣。在一片骚动中，顺突然开口说话，并承担了唱歌的任务。
